戦国観光やまがた情報局

上杉家の武将たち

仙洞院（せんとういん）

お船（せん）の方

菊姫（きくひめ）

上杉景虎（うえすぎかげとら）

前田慶次（まえだけいじ）

直江兼続の家族

上杉謙信（うえすぎけんしん）

上杉景勝（うえすぎかげかつ）

直江兼続（なおえかねつぐ）

 

山本寺景長（さんぽんじかげなが）：１５５０〜１５８２
　　一門衆。不動山城主山本寺定長の弟。天正６年の御館の乱で、定長は上杉景虎に味方したため景勝軍に敗れた。弟景長は上杉景勝に味方し活躍した。
　　天正８年（１５８０）景長は兄定長のあと、山本寺家を継ぎ不動山城主となった。
　　天正１０年（１５８２）織田信長の攻撃を受けて魚津城は落城し、景長は竹俣慶綱、吉江宗信、吉江信景、安部政吉らとともに自刃した。

直江信綱（なおえのぶつな）：？〜１５８１
　　譜代・旗本衆。上野国総社長尾顕景の子。与板城主直江景綱の娘お船の方の婿となる。上杉景勝の奉行職。
　　天正９年（１５８１）春日山城中で、御館の乱の論功行賞のもつれから、毛利秀広が山崎秀仙を斬殺。秀仙と一緒にいた信綱はとっさの出来事に驚き、秀広に斬りかかったが、逆に斬殺されてしまった。

泉沢久秀（いずみさわひさひで）：？〜１６１５
　　上田衆。上杉景勝の直臣。慶長３年（１５９８）景勝の会津移封に伴い、荒砥城１万１千石の城代となった。
　　慶長６年（１６０１）米沢移封により２千８百石を知行した。元和元年（１６１５）死去。嗣子が無く泉沢家は断絶。

甘粕景継（あまかすかげつぐ）：？〜１６１１
　　上杉景勝の景の一字を賜わり、名を備後守景継と改める。
　　文禄２年（１５９３）庄内酒田城主となった。慶長３年（１５９８）景勝の会津移封に伴い、２万石の白石城主となる。慶長１６年（１６１１）死去。墓は米沢市林泉寺にある。

鉄 景信（くろがねかげのぶ）：？〜１５９７
　　もと上田坂戸城主長尾政景の家臣。政景死後、上田衆を掌握して領内を治め、景勝が謙信の養子となると側近として春日山城へ移り、謙信に従属、戦功を挙げた。
謙信死後は景勝の直臣となり、上田衆を率いて五十騎組の精鋭を作り上げた。

河田長親（かわだながちか）：１５４５〜１５８１
　　上杉謙信の重臣。永禄１２年魚津城主となり越中守将を統括した。天正９年（１５８１）４月８日、魚津城で死去。

吉江宗信（よしえむねのぶ）：１５０５〜１５８２
　　譜代衆。謙信、景勝二代に仕える上杉家重臣。蒲原郡吉江城主。景勝時代には老齢となり留守城在番となる。
　　天正９年（１５８１）河田長親病死により越中魚津城在番となるが、翌天正１０年（１５８２）、信長軍に包囲され越中魚津城で自刃した。

吉江景資（よしえかげすけ）：１５２７〜１５８２
　　譜代、旗本衆。吉江城主で謙信の旗本として春日山城の留守を預かった。
　　天正６年（１５７８）の御館の乱では上杉景勝方として軍功をたてる。
　　天正９年（１５８１）から越中魚津城守備に付くが、翌１０年、信長の攻撃を受け、父宗信と共に自刃した。

菅名綱輔（すがなつなすけ）：？〜１５８２
　　越後国衆。菅名但馬守。上杉謙信・景勝に仕える。御館の乱では、景虎方の拠点となった加茂城を攻め落とした。
　　のち新発田重家の乱でも奮戦したが、放生橋の戦いで討死した。

本庄繁長（ほんじょうしげなが）：１５３９〜１６１３
　　揚北衆。元服と同時に家督を相続し本庄城主となる。
永禄１１年（１５６８）信玄の調略に応じた繁長は上杉氏から独立を目論むが、謙信の猛攻を受け、嫡子千代丸（後の顕長）を人質に降伏。
　　御館の乱、新発田攻め、最上攻めで活躍するも恩賞はなかった。
　　慶長３年には１万１千石の福島城主に任ぜられる。家康との和睦交渉をまかされ、上杉家は改易を免れた。
　　慶長１８年（１６１３）死去。享年７５．嫡男顕長が先立って死去しているため、家督は次男義勝が充長と改名し相続した。

中条景泰（ちゅうじょうかげやす）：１５５８〜１５８２
　　吉江景資の次子。謙信より一字を賜わり景泰と名乗る。天正２年中条家を相続し鳥坂城主となった。天正１０年越中魚津城で自刃。享年２５。

水原親憲（すいばらちかのり）：１５４６〜１６１６
　　大関阿波守親信の子、弥七郎。謙信・景勝に仕え水原家を相続。慶長３年、５千５百石で亀ヶ城主（猪苗代城）となった。
　　最上攻めでは兼続の本隊に属し畑谷城、長谷堂城を包囲。上杉軍の撤退に際し殿軍を務め活躍した。
　　慶長６年には会津三奉行に任ぜられる。慶長１９年の大坂冬の陣にも鉄砲隊を率いて参陣。元和２年（１６１６）死去。享年７１。

竹俣利綱（たけのまたとしつな）：？〜１６１４
　　揚北衆。竹俣城主竹俣慶綱の嗣子がなかったため、長尾景人が竹俣城主を相続し、利綱と改名した。
　　会津移封に伴い守山城主となり、米沢城に移り慶長１８年死去。

市川房綱（いちかわふさつな）？〜１６５７
　　竹俣利綱の遺領を相続した房綱は、慶長１９年の大坂冬の陣と元和元年大坂夏の陣に出陣。寛永９年（１６３２）江戸家老になった。寛永１２年には米沢藩の奉行も務め２千石を知行した。明暦３年（１６５７）死去。

下条忠親（げじょうただちか）：？〜１６１７
　　河田長親の次男。慶長３年景勝の会津移封に従って二本松城主となる。慶長６年米沢移封に同行。慶長１３年鮎貝城主となり慶長１９年の大坂冬の陣に参陣。元和３年（１６１７）死去。

新発田長敦（しばたながあつ）：１５３８〜１５８０
　　新発田綱貞の嫡男、源次郎。新発田城主。新発田重家は弟。謙信・景勝に仕える。
　　御館の乱では景勝を支持し、揚北衆の取りまとめと景虎与党の鎮圧に活躍した。天正８年（１５８０）病死。

色部顕長（いろべあきなが）：？〜１５８７
　　色部勝長の嫡男、弥三郎。平林城主。天正４年家督を弟長真（長実）に譲り隠居。天正１５年死去。

色部光長（いろべみつなが）：？
　　色部長真（長実）が死去すると、幼少の光長が家督を相続。直江兼続の妹（樋口兼豊の二女）を妻に迎える。慶長３年１万石の金山城主となる。慶長６年米沢城下に移り３千３百石を知行。大坂冬の陣にも参戦。

甘糟長重（あまかすながしげ）：？〜１６０４
　　謙信・景勝に仕える。景勝の命で三条城主となり、天正１４年新発田攻めに参陣。景勝に従い慶長３年会津、慶長６年米沢へ移る。慶長９年死去。
　　墓は米沢市栄松寺にある。

千坂景親（ちさかかげちか）１５３６〜１６０６
　　千坂氏は上杉家直臣で、文禄４年伏見普請総奉行を務め、慶長３年会津移封で５千５百石を知行。慶長８年江戸家老を務め、慶長１１年死去。

斉藤朝信（さいとうとものぶ）：？〜１５９１
　　赤田城主。謙信・景勝に仕える。天正６年御館の乱で軍功をたてた。天正９年（１５８１）越中魚津城に入ったが、翌１０年には信濃海津城に移った。天正１９年死去。

志駄義秀（しだよしひで）：１５６０〜１６３２
　　義秀は直江兼続家臣団の与板衆として活躍。慶長３年会津移封に従い酒田城主となった。慶長６年には荒砥城主となり、１千石を知行した。元和８年（１６２２）米沢城で奉行職となる。寛永９年（１６３２）死去。墓は米沢市善光寺にある。享年７３。

本村親盛（ほむらちかもり）：？〜１６００
　　最上義光攻めの第二弾として上山城を攻めたが、途中、物見山山麓において最上方の奇襲を受け、大敗を喫した。自身も深田にはまって苦戦し、討死した。
　　　　　関連史跡：大将塚（埋葬地／上山市）

横田旨俊（よこたむねとし）？〜？
　　旧蘆名家臣。主家没落後、越後にきて上杉家に仕えた。会津移封にあたって、対最上の最前線となる中山城主となる。慶長出羽合戦の際は、第二陣として上山城攻略に向かうが、本村隊の敗北を受けて退却した。戦後も中山城主として対最上の防衛に任にあたった。
　　　　　関連史跡：中山城址（上山市）

倉賀野綱元（くらかのつなもと）：？〜？
　　小滝城主。慶長出羽合戦では、別働隊約８百を率いて進軍し、狸森楯（上山市）を攻略、長谷堂城を取り囲む本隊と合流した。

安部綱吉（あべつなよし）：１５６９〜１６４６
　　菅原内膳の子、右馬助。父は越後安部荘を領していたが、本庄繁長と戦い討死した。そのため各地を渡り歩き、出羽国北条郷の宮内に落ち着いたという。
　　慶長出羽合戦では、倉賀野綱元の配下として参陣し、長谷堂城の戦いで武功を挙げた。その後、北条郷の代官となり、宮内の町割りや新田開発、治水事業に尽力した。また金山奉行として金山の経営も任された。
　　　　　関連史跡：熊野大社・安部右馬助の顕彰碑（南陽市）、綱正寺（墓／南陽市）

溝口勝路（みぞぐちかつはる）：？〜１６００
　　左馬助。慶長出羽合戦では軍奉行を務めた。撤退に際しては水原親憲とともに殿軍として鉄砲隊を指揮、親憲は富神山東麓、左馬助は柏倉中林山に布陣し、追撃に出た最上軍と激戦を展開した。勝路はこの戦いで重傷を負い、夜営した長岡楯にて息を引き取った。
　　　　　関連史跡：長岡楯跡（山形市）

鉄 泰忠（くろがねやすただ）：１５６４〜１６３５
　　島倉泰明の子。鉄景信の養子となる。孫左衛門、上野介。会津神指城築城の総奉行を努めた。慶長出羽合戦では、第一陣として参加。大坂冬の陣では軍奉行として武功を挙げ、徳川秀忠かた感状を受けた。江戸城の石垣普請や堀普請の総監も務めた。
　　　　　関連史跡：神指城址（会津若松市）

下 吉忠（しもよしただ）：？〜１６１４
　　父・秀忠は北条氏の家臣で、小田原征伐の際に戦死。その後、吉忠は上杉家に仕えて頭角を現し、出羽庄内の尾浦城主となった。慶長出羽合戦では、別働隊を率いて庄内から最上領に侵攻したが、直江兼続率いる上杉軍本隊の退却を知らされず、谷地城に孤立し、最上義光に降った。その後、最上軍の庄内攻略戦に先陣として参加、引き続き尾浦城主に任じられた。
　　　　　関連史跡：尾浦城址（鶴岡市）

伊東豊後守（いとうぶんごのかみ）：？〜１６００
　　九州日向国の領主だった伊東家の一族である。島津家と協力関係にあったため、１５８７（天正１５）年、豊臣秀吉による九州平定によって所領を失ったが、その後蒲生氏郷に仕えて中津川の岩倉館に入った。氏郷の死後は上杉家に仕え、豊後守・日向守親子が１８名の家臣を率いて最上の陣に参戦するも、豊後を含む１８名が八ヶ沼の戦いで戦死。家臣の山川儀助と日向守の二人だけが帰還できた。

永正２１年（１５２４）〜慶長１４年（１６０９）
　綾姫。上杉景勝の生母で、上杉謙信の姉でもある。父は越後守護代長尾為景、母は虎御前。
　坂戸城主長尾政景に嫁ぎ二男二女をもうけた。長男義景は１０歳で早世、二男顕景は後の景勝、長女は上条城主・上条政繁に嫁ぎ、二女は上杉景虎（北条氏政の七男で謙信の養子）に嫁いだ。
　夫政景の死後、才気煥発な少年樋口与六（後の兼続）を見出し、喜平次（景勝）の小姓として推挙。その後謙信の招きで、景勝とともに春日山城へと移り、景勝は謙信の養子となった。
　仙洞院は、「御館の乱」で景勝と景虎（二女の夫）が争うことになり辛い立場に置かれながら、動乱の時代を景勝とともに歩んだ。
　その後、景勝の移封に伴い会津そして米沢城へ移る。慶長１４年（１６０９）２月１５日、米沢城二の丸で死去。享年８５。墓は米沢市林泉寺にある。

　大河ドラマ「天地人」では、仙桃院、二女は華姫となっている。

弘治３年（１５５７）〜寛永１４年（１６３７）
　与板城主・直江景綱の娘。長尾信綱を直江家の婿に迎えるが天正９年（１５８２）死去。その後、樋口与六（後の兼続）が直江家に婿に入り、一男二女をもうける。
　お船の方は内助の功に徹した聡明な女性で、四辻大納言公遠の姫（景勝の側室）が生んだ玉丸（後の定勝）の母かわりとなり養育する。
　兼続の死後は後室と呼ばれ、定勝の政治に裏から尽力。女性としては異例の禄三千石を与えられる。兼続の遺志であった『文選』の刊行を手がけ、寛永１４年（１６３７）１月４日、８１歳で死去。墓は米沢市林泉寺にある。

永禄元年（１５５８）〜慶長９年（１６０４）
　武田信玄の五女。宿敵だった武田と上杉との同盟を条件に、天正７年（１５７９）上杉景勝と結婚。
　その後、織田信長に武田家を滅ぼされ、帰る故郷を失った菊姫は景勝の正室として、奥向きの諸経費節約を奨励するなど夫を陰で支え、家中からの信頼も厚かった。
　秀吉の人質政策によって永く京に滞在し、景勝の米沢移封の際も当地へは行けず、一人伏見での生活を余儀なくされた。
　菊姫には子がなく、側室が懐妊したあと、病に付し慶長９年（１６０４）伏見屋敷で死去。享年４７。墓は米沢市林泉寺にある。

天文２３年（１５５４）〜天正７年（１５７９）
　小田原城主・北条氏康の七男。幼名・三郎氏秀。宿敵同士だった北条と上杉の同盟が結ばれたことで、上杉謙信の養子として春日山城へ迎えられる。謙信が名乗っていた景虎の名を与えられたほか、景勝の妹・華姫との結婚など一族として厚遇される。
　天正６年（１５７８）謙信の死後、兄・北条氏政の援軍を受け、景勝と家督を争う（「御館の乱」）が、翌７年（１５７９）篭城した御館は景勝軍の猛攻を受け落城。小田原へ逃亡するが、途中立ち寄った鮫ヶ尾城で城主・堀江宗親の謀叛に遇い、３月２４日自害。享年２６。
　景虎の子・道満丸は、３月１７日、四ツ屋砦で前関東管領・上杉憲政と自害。わずか９歳であった。

生年不詳〜慶長１７年（１６１２）
　武勇に優れた武将でもあり、和漢古今の文学にも通じた風流人。派手な姿、振る舞いを好む傾奇者としても有名。
　加賀の前田利家の義理の甥であり、実母が利家の長兄・利久に再嫁したため、その養子になったと言われている。本来は前田家を継ぐ身であったが、織田信長が利家を跡継ぎとするよう命じたため、父とともに浪人となった。のちに能登の大名となっていた利家に仕えた。
　利久が死去すると利家との折り合いが悪くなり、前田家を出奔。京都で様々な文化人と交流し、なかでも文武両道に秀でた直江兼続と親交を結んでいた。
　上杉景勝が会津１２０万石に加増移封されると、上杉家に１千石で仕官した。慶長５年（１６００）の慶長出羽合戦では、兼続に従い出陣。長谷堂城からの撤退戦では殿軍（しんがり）を務め、追撃する最上軍相手に奮戦し、上杉軍を見事に撤退させた。
　戦後、数多の仕官の話を断り、上杉家に残った。米沢近郊の堂森の地に「無苦庵」という庵を結び、悠々自適な晩年を過ごしたといわれる。

父：樋口惣右衛門兼豊(ひぐちそうえもんかねとよ）？〜１６０２
　　　坂戸城主・長尾政景（上杉景勝の実父）の重臣。　
　　　のちに直峰城主。伊予守。
　　　上杉家の会津移封後は米沢城にて、兼続が不在の際の留守役を務めた。
　　　慶長７年（１６０２）９月１２日死去。
　
母：蘭子（らんこ）１５３９〜１６０４
　　　北信濃の豪族泉氏：泉弥七郎重歳（いずみやしちろうしげとし）の娘。
　　　これとは別に直江景綱の妹という説もある。
　　　大河ドラマ「天地人」では“お藤”の名前で登場。

弟（次男）：与七（よしち）１５６２〜１６２２
　　　兼続の２歳下の弟。
　　　天正１０年（１５８２）小国家を相続。
　　　小国実頼（おぐにさねより）のち大国実頼（おおくにさねより）を名乗る。
　　　天神山城主、のちに鴫山城代、高畠城代を務める。　
　　　関ヶ原合戦後、兄の兼続と対立して高野山に逃れた。
　　　兼続の死後、密かに米沢北部の中小松村に戻り、同地で没したと云われている。
　　　「能書、連歌の上手」と評され、連歌会に度々出席している。
　　　元和８年（１６２２）２月９日死去。享年６１。

弟（三男）：与八秀兼（よはちひでかね）１５８０〜？
　　　他家を継いだ兄達に代わり、樋口家を相続、千石を領す。
　　　慶長１９年（１６１４）大坂冬の陣に参陣。
　　　
妹（長女）：きた　？〜？
　　　須田満胤に嫁ぐ

須田満胤（すだみつたね）？〜？
　　　須田満親の長男。景実、光義とも。父とともに上杉家に仕えていたが、
　　　慶長２年（１５９７）伏見舟入普請を担当した際に不備があり、
　　　同じく担当の柿崎憲家らとともに改易追放処分を受け、京で浪人となった。
　　　そのため、須田家は次男の長義が継いだ。
　　　室のきたは、本庄繁長を頼り、子の満統（みつむね）は、
　　　慶長１９年（１６１４）になって上杉家に帰参した。

妹（次女）：名前不詳？〜？
　　　色部光長に嫁ぐ

色部光長（いろべみつなが）１５８７〜１６４０
　　　色部長真の長男。幼名・竜松丸。父の死去に伴い、わずか６歳で家督を継いだ。
　　　父の遺言状には直江兼続の次女を息子の正室に迎えたいと書いてあると云われているが、
　　　実際に嫁いだのは、樋口兼豊の次女（兼続の妹）であった。
　　　上杉家の会津移封に際して金山城主となる。
　　　慶長出羽合戦では先鋒を務め、畑谷城を攻略した。

妹（三女）：名前不詳　？〜？
　　　篠井泰信に嫁ぐ

篠井泰信（しののいやすのぶ）？〜？
　　　篠井正信の子か。正信は直江親綱の三男で景綱の弟。
　　　慶長出羽合戦の際、第二陣として上山城攻略に向かうが、本村隊の敗北を受けて退却した。
　　　その後、長谷堂城攻略のため、直江兼続率いる第一陣と合流した。
　　　撤退にあたっては、春日元忠とともに先駆を命じられた。


妻：お船（おせん）１５５７〜１６３７
　　　与板城主・直江大和守景綱の娘。
　　　婿に迎えた信綱が死去したため、上杉景勝の命により、樋口兼続に再嫁し、
　　　一男二女をもうける。
　　　寛永１４年（１６３７）１月４日死去。享年８１。
　　　米沢徳昌寺に埋葬、のち林泉寺に改葬。

長女：お松(おまつ）？〜１６０５
　　　慶長９年（１６０４）閏８月、養子に迎えた本多政重（直江勝吉）の妻となる。
　　　慶長１０年（１６０５）８月１７日病没。
　　　　　　　　
次女：名前不詳（お梅？）？〜１６０５
　　　慶長１０年（１６０５）１月７日病没。

長男：平八景明（へいはちかげあき）１５９８〜１６１５
　　　慶長３年（１５９８）直江兼続の嫡男として生まれる。幼名竹松。
　　　うまれつき病弱で、病をおして大坂冬の陣に参陣。
　　　翌年の元和元年（１６１５）７月１２日病没。享年１８。
　　　
養子：与次郎（よじろう）？〜？
　　　本庄繁長の三男：本庄長房。
　　　文禄２年（１５９３）嫡子のなかった兼続の養子となる。
　　　後年、竹松（平八景明）が生まれたため、しばらくして帰家。
　　　のちに、本多政重が前田家に帰参する際に随行した。
　　　その後、上杉家に戻り小国城の在番を務めた。　　

養子：勝吉（かつよし）１５８０〜１６４７
　　　徳川家康腹心の本多正信の次男：本多政重。故あって、徳川家を出奔。
　　　大谷家、宇喜多家、福島家、前田家を渡り歩く。
　　　慶長９年（１６０４）閏８月、兼続の婿養子となり、長女お松と結婚。
　　　大和守勝吉（のち安房守）と称した。
　　　慶長１６年（１６１１）上杉家を去り、前田家に帰参した。
　　　
養女：阿虎（あこ）？〜１６２７
　　　直江兼続の姪。兼続の弟：大国実頼の娘。
　　　慶長１４年（１６０９）直江家の養女に迎えられ、直江勝吉の継室となる。
　　　慶長１７年（１６１２）前田家に仕えた本多政重（直江勝吉）のいる加賀に赴く。
　　　寛永４年（１６２７）５月１０日死去。

享禄３年（１５３０）〜天正６年（１５７８）
　越後守護代・長尾為景の末子として、春日山城に生まれた。幼少期を春日山城下の林泉寺にて学問を学んで過ごした。１４歳で元服すると、越後国内の反乱鎮圧に活躍、家臣団の信望を集める。そのため、兄・長尾晴景と対立するも、越後守護・上杉定実の仲介で、晴景の養子となり、１９歳で越後守護代長尾家の家督を継いだ。
　定実には跡継ぎが無く、越後守護上杉家が断絶すると、将軍・足利義輝から越後国主の地位を認められた。また、助勢を求めてきた関東管領・上杉憲政を庇護し、のちに憲政から関東管領職と上杉家の家督を譲られた。
　信濃方面では、村上義清らの救援要請を受けて、武田信玄と激戦を繰り広げ、この戦国史上に有名な川中島合戦は五度に及んだ。また、関東地方にもたびたび出陣し、北条家と戦った。のちには、北陸方面で織田軍とも戦い、これを打ち破っている。
　天正６年（１５７８）春日山城内で倒れ、急死した。享年４９。このため相続争い（御館の乱）が起こった。謙信の養子の二人が争い、上杉景勝が勝利を収めた。
　尊骸は、越後、会津、米沢と、上杉家の転封とともに移され、現在は米沢市内の上杉家廟所に祀られている。

弘治元年（１５５５）〜元和９年（１６２３）
　坂戸城主・長尾政景の次男として生まれた。父・政景が死去すると、春日山城に移って叔父・上杉謙信の養子となった。天正６年（１５７８）謙信が急死すると、謙信のもう一人の養子・上杉景虎との間で相続争いが勃発。この御館の乱に勝利し、上杉家当主の座についた。
　その後、豊臣秀吉に臣従、関係強化に努めた。のちに五大老の一人に列せられた。慶長３年（１５９８）、会津１２０万石に加増移封され、会津若松城主となった。
　秀吉の死後、台頭してきた徳川家康と対立。家康は上杉征伐の軍勢を催し、下野国小山まで出陣したものの、上方で石田三成らが挙兵したことを知ると、軍勢を反転。腹心の直江兼続が追撃を主張したものの、景勝はこれを聞き入れなかった。
　関ヶ原の戦いの後は、米沢３０万石に削封され、米沢藩初代藩主となった。大坂冬の陣では、徳川方として参戦、先鋒として鴫野の戦いで勝利を収めた。元和９年（１６２３）、米沢城で死去。享年６９。

永禄３年（１５６０）〜元和５年（１６２０）
　樋口兼豊の長男として坂戸城下に生まれた。仙洞院に見込まれ、幼くして上杉景勝の近習となった。御館の乱において功績があり、２１歳の若さで家老に抜擢、のちに執政となる。景勝の命により、直江景綱の娘・お船と結婚し直江家を相続、与板城主となった。
　上杉家の内政・外交を取り仕切り、豊臣秀吉や石田三成との関係を深め、豊臣政権内での上杉家の地位を確立した。会津移封にあたっては米沢城主となった。
　秀吉没後、対立した徳川家康から送られた詰問状に対し、世に言う「直江状」を送り返した。関ヶ原の戦いと同時期に行われた慶長出羽合戦では、山形城の最上義光を攻めるも、石田三成率いる西軍の敗報に接し、撤退。追撃に出た最上軍相手に見事な退却戦を演じた。
　戦後は、上杉家の存続に奔走。米沢の街づくりを推進し、藩政の基礎を固めた。大坂の陣には徳川方として参戦し、将軍・徳川秀忠から感状と太刀一腰及び小袖を与えられた。元和５年（１６２０）江戸鱗屋敷にて死去。享年６０。